Em meados do verão de 2004, na fronteira entre Berkeley e Oakland, na Califórnia, os donos da Brokeland Records veem-se diante de uma nova ameaça à sua amada loja de discos. O novo "Negócio" da Dogpile, um empreendimento grandioso que alteraria toda a dinâmica local, abala a relação dos sócios Archy e Nat, que são obrigados a enfrentar problemas novos e antigos. Nessa esteira de dificuldades, suas esposas Gwen e Aviva, também sócias, trabalham num parto domiciliar turbulento que desencadeia uma série de complicações e desavenças, estremecida pela forma como cada uma encara as questões raciais e culturais que também se interpõem. É na Telegraph Avenue que convergem essas histórias ecléticas carregadas de tristeza mas também de esperança, marcadas pela distância intransponível do outro mas também pela possibilidade de encontro.